鲁襄公二十九年（公元前544年），吴国伐越，并将一名俘获的越人砍断脚后命他看船。一日，吴王余祭视察船务，被这名越人俘虏砍死，吴越间的矛盾由此激化。此后，越国还一直延续联楚伐吴的策略。鲁昭公五年（公元前537年），越国派大夫常寿过率兵帮助楚国伐吴，但被吴军败于鹊岸。鲁昭公二十四年（公元前518年），越国又派大夫胥犴到豫章犒劳楚军，但楚军被吴军所败，楚国还被吴国占去了巢邑与钟离两地。

鲁昭公三十二年（公元前510年），吴国大规模兴兵伐越，吴军大胜，并占领了越国的檇李。后来，越王允常趁吴国出兵进攻楚国之机，侵入吴国，迫使吴军从楚国郢都撤兵。至此，吴越两国的结怨更深。于是在鲁定公十四年（公元前496年），吴越两国再起兵戈，吴王阖闾趁越王允常去世，率军攻打越国。越国则出兵抵御吴军的侵入，吴越两军遂在檇李地区拉开阵势，准备大战。然而新任越王勾践出奇兵，击退了吴军，还使吴王阖闾受伤至死。

吴王夫差即位后，时刻不忘要为父报仇，于是在吴国内练兵屯粮。越王勾践看到这种状况之后，决定先发制人，率先领兵进攻吴国。但是吴国凭借强大的军事实力，抵挡了越军的进攻，反而把越王勾践及其残剩的五千甲兵围困在了会稽。

越王勾践此时已是山穷水尽，也曾想做困兽之斗，杀妻毁宝，率领五千甲士与吴王同归于尽。然而，越王勾践手下的大臣劝阻住了他，让他放弃了这种想法。于是，越王勾践忍辱负重，向吴王请降。

越王勾践与陪臣范蠡入吴，到了吴国之后，见到了吴王夫差。越王勾践向吴王叩首称臣，说道：“东海的下贱之臣勾践，对上有愧于黄天，对下有负于后土，不自量力，污辱了大王的军士，罪孽深重地侵扰了吴国的边境。大王赦免了我的大罪，让我成为您的役臣，为您执箕帚，承蒙您的厚恩，才得以保全小命，真是不胜感激肺腑涕零。臣勾践给您磕头叩首。”

吴王夫差没有杀掉勾践，而是让他在吴国的宫廷内驾车养马。

越王勾践就在吴王的宫中安心养马驾车，如此过了三年。勾践与范蠡等人在这三年中不愠不怒，面无恨色。一日，吴王夫差见勾践与夫人范蠡三人坐在马粪堆旁，君臣之礼犹存，夫妇之仪尚在，便心生怜悯之心。吴王在伯嚭的劝说下，便想要放勾践他们回去，然而伍子胥则劝谏吴王不能放走勾践，应该寻找机会杀掉他们，以免日后生乱。最后，伯嚭还是说动了吴王夫差，而此时夫差正患有小疾，便说：“等我的病好了，再由太宰放了他们。”

可是，吴王这一病三月都未好，于是勾践召见范蠡说：“吴王病了三个月了还没有好。我听说为臣之道就是要君主有病臣应担忧。况且吴王待我恩重如山，现在他的病不好，请你预测一下吧。”范蠡说：“吴王肯定不会死的，到己巳日就会好了，请大王留意。”

勾践又说：“我之所以穷尽而没有死，完全是靠你的计策。现在已经事到一半了再犹豫，岂是我的志向？能不能行，请你帮我谋划一下把。”范蠡就说：“吴王夫差这个人真不讲信义，屡次说要放我们却不实行。所以，希望大王以向吴王问候疾病为名，见到吴王，求吴王的粪而尝之观其颜色后，再向吴王拜贺，说他不会死，并以他痊愈之日定为归越之期。在得到吴王的许诺后，那大王就不用再忧虑了。”

于是，越王勾践便按照范蠡的计策，请见吴王。适逢伯嚭进入宫内向吴王禀告，正好遇到吴王之便，随后伯嚭持便而出。伯嚭持便进入庭院时，勾践就拜请尝吴王之便，以决断吴王的病情如何。勾践就用手取了吴王的粪便尝后，才进入殿内见吴王。

勾践见到吴王后，就高兴地说：“卑下囚臣勾践向大王祝贺：大王的病到己巳日就会渐愈，到三月壬申就会痊愈了。”吴王夫差就问：“你是怎么知道的啊？”于是勾践就说：“今天我私自尝了大王的粪便，其味道苦且酸楚，正是这个味道，顺应春夏之气，臣所以才知道的啊！”吴王非常愉悦地说：“真是仁人啊！”

不久，吴王的病果然痊愈。吴王夫差想到勾践的忠心之后，便同意让其回越理政。勾践降吴后，忍辱偷生，终于取得了吴王夫差的信任，并得以归越。正是在勾践这样坚毅的决心和非凡的忍耐力下，越国才有机会翻身，进而成就霸业。<!over>