1943年10月底，日军纠集五个师团约10万兵力向湘北的常德地区进犯。

常德是湘北重镇，川贵的门户，历来为兵家必争之地。武汉失守后，这里成为重庆大后方的物资唯一补给线。

常德会战于11月初正式打响，五师奉命立即北上驰援常德。

11月12日，十四团随五师进入常德西北的慈利设防。

11月21日，日军第11军突然轰炸常德西南的桃源县。当时，桃源县内驻防的是刚从前线撤下休整的国军第四十四军独立团，由于伤亡惨重，当时这个团只有三百多人。

当日傍晚，日军在桃源县空投了一个伞兵中队。同时，日军第11军派出一个旅团穿插渗透，突然出现在了国军第四十四军独立团的面前。

第四十四军独立团哪见过这个阵势，只得放弃桃源县阵地。

日军突袭桃源成功，对常德形成了半包围的局面。

22日，日军第3师团主力与第116师团第109联队迅速向桃源县东北陬市镇进攻。

驻防陬市镇的国军第一五O师为坚守阵地，几乎全军覆没。第一五O师许师长身受重伤，因阵地失守，开枪自杀。

日军第3师团与第116师团进攻陬市镇的同时，日军第68师团攻陷汉寿。

桃源、汉寿失守，打乱了国军的整个战略部署。

刚好第二十九集团军已驰援到常德北边的战场，第五师奉命立即南下桃源，为常德城内的守军与怀化方向守住一条通道。否则，常德城内的守军就成了名副其实的孤军。

从22日开始，日军主力就开始向常德发起进攻。第五师在桃源境内从侧面攻击进攻常德的日军，以减轻常德城内守军的压力。

11月25日，常德城厢阵地失守，守军退入城中，与日军巷战。

12月1日，常德城内守军主力第五十七师据守的阵地已不足三百米。常德危在旦夕。

12月5日凌晨，第五十七师最后不足百人撤出常德城。

此时，在常德城内与国军巷战多日的日军也成了强弩之末。

国军第五十七师师长率众突围出城后就遇上了新十一师。12月7日，第五十七师残部于新十一师一道再次进入常德城内。

也就是在12月7日这一天，由于战事吃紧，日军第11军收到撤出常德城的命令。

就这样，新十一师奇迹般地收复了常德城。

12月9日，新五师接到了上峰转入全面反攻的命令。

十四团接师部命令，迅速东渡沅水，截击向汉寿方向撤退的日军。

12月10日，向汉寿方向撤退的日军遭遇到第五师主力的阻击，随即兵分两路。一路北渡沅水，向常德城方向撤退；另一路则西渡沅水，返回桃源县方向。

第五师主力随即尾追西渡沅水的日军。